Загадочные персонажи в колпаках появляются в рисунках, скульптуре Владимира Смирнова на протяжении всей жизни. В ранних рисунках конца 1970-х начала 1980-х годов этот образ связан с темой цирка, ярмарочных игр. В многофигурных жанровых сценах клоуны, фокусники, ярмарочные балагуры веселятся, забавляют публику, дурачатся.

Самый ранний скульптурный образ «Пьеро в колпаке» (1987) молчалив, печален, романтичен, его тонкий отточенный профиль стал символом «Сада Поэта». В пронизанном печалью образе «Человек в колпаке» (1989) угадывается аллегорический автопортрет самого скульптора, для многих долгие годы носившего маску шута-неудачника, скрывавшую тонкую душу поэта и мудрость философа-мечтателя.

В рисунках конца 1990-х – начала 2000-х годов персонажи в колпаках обретают таинственность и многозначность. Они молчаливы и загадочны.

Образ человека в колпаке был чрезвычайно значим для скульптора. Об этом свидетельствуют наброски, эскизы скульптур, которые ежегодно во множестве появлялись в его творческой лаборатории. Замыслы мастера поражают разнообразием, оригинальностью идей и фантазии.